Los isómeros son compuestos que tienen la
misma composición atómica pero diferente fórmula estructural. En general una molécula con n centros
quirales tiene 2nestereoisómeros. El gliceraldehído
tiene 21=2; las aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen 24=16 estereoisómeros. Los estereoisómeros de los monosacáridos pueden ser divididos en
dos grupos, los cuales difieren en la configuración alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia). Tomemos como ejemplo al
gliceraldehído (en fórmulas de proyección de Fisher)
Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O .
Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función.
Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.
Obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.
El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula.
En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos),se denominan hidrocarburos sustituidos.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Los nombres de los primeros 20 son los siguientes:
De las principales propiedades del carbono tenemos:
TETRAVALENCIA:
El químico alemán Federico Kekulé enunció su teoría estructural, bajo 3 postulados para establecer las fórmulas estructurales planas de los compuestos orgánicos:
El átomo de carbono es tetravalente
Las cuatro valencias son exactamente iguales
Los átomos de carbono pueden unirse consigo mismos mediante enlaces formando cadenas.
En 1824 químicos como: Le Bel y Jacobo Van´t Hoff establecen la teoría de la configuración tetraédrica del átomo de carbono. Esta teoría explica los casos de isomería espacial (óptica y geométrica) que no podían ser explicados satisfactoriamente por las fórmulas de Kekulé.
COVALENCIA
El átomo de carbono que tiene 4 electrones en su último nivel de energía, no gana ni pierde electrones, sino al combinarse los comparte con otros átomos formando enlaces covalentes.
IGUALDAD DE VALENCIAS
Propiedad del átomo de carbono, de representar en el centro de un tetraedro regular, con sus valencias dirigidas hacia los vértices a igual distancia del átomo de carbono (equidistantes), que tomó el nombre de “Isovalencia” o igualdad de sus valencias.
AUTOSATURACION
Propiedad del átomo de carbono que lo distingue de los demás elementos y se refiere a la capacidad que tienen para unirse entre si, para formar cadenas carbonadas lineales o ramificados, cíclicas o abiertas compartiendo una, dos, tres pares de electrones de valencia (enlaces covalentes).
El carbono satura sus valencias uniéndose consigo mismo una. dos o tres veces, dando lugar a enlaces simples, dobles o triples, y se representan por medio de líneas.
HIBRIDACION
Función de los orbitales, de diferente energía del mismo nivel, para dar como resultado orbitales de energía constante.
La hibridación del átomo de carbono, dependiendo del tipo de compuesto que va a formar lo hace de 3 maneras:
Hibridación sp3 , enlace simple
Hibridación sp2 , enlace doble
Hibridación sp1 , enlace triple
EL CARBONO
PROPIEDADES FISICAS DEL CARBONO
Electronegatividad: 2.5
Punto de fusion: 3727
Punto de ebullicion: 4830
Conductividad:
Solubilidad:
Dureza:
Estado fisico: solido
ALOTROPOS
Los elementos pueden existir en diversas formas, o alótropos, dependiendo de las condiciones y modos en que se han formado. Así se conocen más de 40 formas de carbono muchas de las cuales son amorfas y no cristalinas.
El grafito, el alótropo de carbón más estable, esta formado por un extenso sistema políciclico de anillos bencénicos fusionados que se disponen en capas, separadas entre sí 3,35 A. El carácter completamente deslocalizado de estas láminas, formadas únicamente por la unión de carbonos sp2, es el origen del color negro y de la conductividad del grafito. Además, como estas láminas pueden desplazarse lateralmente, el grafito tiene propiedades lubricantes. También se emplea en las minas de los lápices.
En el diamante, los átomos de carbono, todos ellos con hibridación sp3, forman una red entrecruzada de ciclohexanos en conformación silla. Debido a ello el diamante es incoloro, aislante, y el más denso y duro de los materiales conocidos. Es menos estable que el grafito, en 0,45 kcal/g De átomo de C. Se transforma en grafito a altas temperaturas o cuando se somete a una radiación de energía elevada, propiedad que, es poco apreciada en joyería
El fullereno es la tercera forma molecular más estable del carbono, tras el grafito y el diamante. La primera vez que se encontró un fullereno fue en 1985. Su naturaleza y forma se han hecho ampliamente conocidas en la ciencia y en la cultura en general, por sus características físicas, químicas, matemáticas y estéticas. Se destaca tanto por su versatilidad para la síntesis de nuevos compuestos como por la armonía de la configuración paradigmática de las moléculas con hexágonos y pentágonos, en lo que se conoce como exapentas: el icosaedro truncado y los cuerpos geométricos semejantes, con mayor número de caras. Se presentan en forma de esferas, elipsoides o cilindros. Los fullerenos esféricos reciben a menudo el nombre de buckyesferas y los cilíndricos el de buckytubos o nanotubos. Reciben su nombre de Buckminster Fuller, que empleó la configuración de hexágonos y pentágonos en domos geodésicos.
Grafeno
Una sola capa de grafito, que alguna vez se creyó ser imposible, es denominada grafeno y tiene propiedades eléctricas, térmicas y físicas extraordinarias. Puede ser producido por epitaxia (deposición química de vapor) en una superficie aislante, o por exfoliación mecánica (pelado repetido). Sus aplicaciones pueden incluir reemplazar al silicio en dispositivos electrónicos de alto rendimiento.
El carbono amorfo es el nombre usado para el carbono que no tiene una estructura cristalina. Como con todos los materiales vítreos, puede presentarse algún orden de corto alcance, pero no hay patrones de largo alcance de las posiciones atómicas.
Aunque puede fabricarse carbono completamente amorfo, el carbono amorfo natural (como el hollín) realmente contiene cristales microscópicos de grafito, algunas veces diamante. A escala macroscópica, el carbono amorfo no tiene una estructura definida, puesto que consiste de pequeños cristales irregulares, pero a escala nanomicroscópica, puede verse que está hecho de átomos de carbono colocados regularmente.
El carbón y el hollín o negro de carbón son llamados informalmente carbono amorfo. Sin embargo, son productos de la pirólisis, que no produce carbono amorfo verdadero bajo condiciones normales. La industria del carbón divide al carbón en varios grados, dependiendo de la cantidad de carbono presente en la muestra, comparada con la cantidad de impurezas. El grado más alto, antracita, es aproximadamente 90 por ciento carbono y 10% otros elementos. El carbón bituminoso es aproximadamente 75-90% carbono, y el lignito es el nombre del carbón que tiene alrededor de 55 por ciento de carbono.
PROPIEDADES QUIMICAS DEL CARBONO
Numero atomico: 6
Valencia: 2, +4, -4
Estado de oxidacion: +4
Masa atomica: 12.01115
Densidad: 2.26
Tipos de enlace:
COMPUESTOS ORGANICOS
Es una sustancia química que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales.
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:
Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleo como los hidrocarburos.
Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plásticos.
La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido carboxilico, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono son moléculas orgánicas
COMPUESTOS INORGANICOS
Se denomina compuesto químico inorgánico a todos aquellos compuestos que están formados por distintos elementos, pero en los que su componente principal no siempre es el carbono, siendo el agua el más abundante. En los compuestos inorgánicos se podría decir que participan casi la totalidad de elementos conocidos. como el oro,plata .
Mientras que un compuesto orgánico se forma de manera natural tanto en animales como en vegetales, uno inorgánico se forma de manera ordinaria por la acción de varios fenómenos físicos y químicos: electrólisis, fusión, etc. También podrían considerarse agentes de la creación de estas sustancias a la energía solar, el agua, el oxígeno.
Los enlaces que forman los compuestos inorgánicos suelen ser iónicos o covalentes.
Ejemplos de compuestos inorgánicos:
Cada molécula de cloruro de sodio (NaCl) está compuesta por un átomo de sodio y otro cloro.
Cada molécula de agua (H2O) está compuesta por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno.
Cada molécula de amoníaco (NH3) está compuesta por un átomo de nitrógeno y tres de hidrógeno.
El anhídrido carbónico se encuentra en la atmósfera en estado gaseoso y los seres vivos aerobios lo liberan hacia ella al realizar la respiración. Su fórmula química, CO2, indica que cada molécula de este compuesto está formada por un átomo de carbono y dos de oxígeno. El CO2 es utilizado por algunos seres vivos autótrofos como las plantas en el proceso de fotosíntesis para fabricar glucosa. Aunque el CO2 contiene carbono, no se considera como un compuesto orgánico porque no contiene hidrógeno.
CARBUROS
La síntesis de los carburos se realiza generalmente a partir de carbono elemental con el elemento, su óxido o su carbonato a elevadas temperaturas en una reacción en sólido. Así el carburo de calcio (el carburo más conocido) se puede obtener a partir de carbonato de calcio (que es inestable a altas temperaturas y se transforma en cal viva perdiendo una molécula de dióxido de carbono) u óxido de calcio y coque a temperaturas de entre 2000 y 2500 ºC.
CaCO3 → CaO + CO2
CaO + 3 C → CaC2 + CO
Los carburos iónicos tienen un carácter fuerte de sal y se forman sobre todo a partir de los elementos de los grupos I y II de la tabla periódica. Todos estos elementos son muy electropositivos y el carbono tiene por lo tanto una carga negativa.
Unos ejemplos típicos son el carburo de litio (Li4C), el carburo de berilio (Be2C), el carburo de magnesio (Mg2C3), el ya mencionado carburo de calcio (CaC2), el carburo de aluminio (Al4C3) y el carburo de hierro (Fe3 C) conocido como cementita.
Estos según la especie aniónica presente en el sólido, pueden ser diferenciados en metanidos (derivados del metano con formalmente el ion C4– como el Li4C o el Al4C3), los acetiluros (derivados del acetileno como el CaC2) y los alenuros con el ion C34– = 2–C=C=C2–. En contacto con agua estos carburos dan el óxido o el hidróxido del elemento y el hidrocarburo (metano, acetileno o propadieno) correspondiente. Así en el laboratorio son fuentes fáciles de manejar para estos gases que de otra manera necesitarían una bombona a presión.
Los carburos covalentes se forman entre el carbono y elementos con aproximadamente la misma electronegatividad. Los ejemplos más importantes de este grupo son el carburo de silicio o carborundo (SiC) con estructura de diamante y una dureza en la escala de Mohs de entre 9 y 9,5 y el carburo de boro (B4C4).
Estas sustancias suelen ser muy duras debidas a los enlaces covalentes formados en las tres dimensiones. Se utilizan por ejemplo como materiales abrasivos o como recubrimientos en piezas que tienen que resistir abrasiones mecánicas. El carburo de silicio se utiliza también como soporte para catalizadores debido a su alta resistencia y buena conductividad térmica
CARBONATOS
Los carbonatos son las sales del ácido carbónico o ésteres con el grupo R-O-C(=O)-O-R'. Las sales tienen en común el anión CO32- y se derivan del ácido carbónico H2CO3. Según el pH (la acidez de la disolución) están en equilibrio químico con el bicarbonato y el dióxido de carbono.
La mayoría de los carbonatos, aparte de los carbonatos de los metales alcalinos, son poco solubles en agua. Debido a esta característica son importantes en geoquímica y forman parte de muchos minerales y rocas.
El carbonato más abundante es el carbonato cálcico (CaCO3) que se halla en diferentes formas minerales (calcita, aragonito), formando rocas sedimentarias (calizas, margas) o metamórficas (mármol) y es a menudo el cemento natural de algunas areniscas.
Sustituyendo una parte del calcio por magnesio se obtiene la dolomita CaMg(CO3)2, que recibe su nombre por el geólogo francés Déodat Gratet de Dolomieu.
Muchos carbonatos son inestables a altas temperaturas y pierden dióxido de carbono mientras se transforman en óxidos.
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos),se denominan hidrocarburos sustituidos.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
ALCANO
El nombre "alcano" ha sido asignado a
Hidrocarburos, debido a su relacion con sus alcoholes. Antiguamente se les llamo
parafinas a causa de su poca reactividad química. Solo presentan enlaces
sencillos.
Los Hidrocarburos INSATURADOS se basa en la
observación de que ciertos Hidrocarburos son capaces de combinarse con un número
adicional de átomos de Hidrógeno, es decir,
son aquellos compuestos que tienen al menos un enlace
doble o triple entre los átomos de carbono que los forman; debido a que los
átomos de carbono al unirse entre sí con enlaces múltiples agotan las
posibilidades de enlazarse con el hidrógeno. La cantidad de átomos de hidrógeno
que tienen los HC insaturados es siempre menor a la de los saturados se
subdividen en alquenos y alquinos.
ALOTROPOS
Diamante:
- Carbono cristalino, de transparente a opaco
-Material natural más duro conocido, gracias a su enlace covalente
-Son dieléctricos pero muy buenos conductores del calor
-3.5-3.53 g/cm3
-Es frágil
-Sirven como adorno personal y la aplicación industrial principal del diamante son en herramientas de corte y de pulido.
2.- GRAFITO:
-Suele ser negro acero y gris
-Dureza 1-2 (Mohs)
-Densidad ,09 a 2,23 g/cm3
-Baja conductividad
-Se utiliza para hacer la mina de los lápices
-Este material es conductor de la electricidad y se usa para fabricar electrodos. También tiene otras aplicaciones eléctricas, como los carbones de un motor, que entran en contacto con el colector.
-En homeopatía es utilizado como medicamento, el cual, después de ser extraída la tintura madre, diluida y dinamizada, se utiliza para tratar enfermedades como tristeza, inquietud, llanto fácil, desesperación.
3.- FULLERENO:
-Es un poliedro convexo con caras pentagonales y hexagonales
-Solubles en disolventes como el cloroformo
-1.65 g/cm3
-Se ha estudiado su potencial uso medicinal como fijador de antibióticos espécificos en su estructura para atacar bacterias resistentes y ciertas células cancerígenas, tales como el melanoma.
4.-GRAFENO:
- Teselado hexagonal plano
-Es muy flexible
-Es transparente
-Reacción química con otras sustancias para producir compuestos de diferentes propiedades.
-Conductividad térmica y eléctrica altas
-Las propiedades del grafeno son ideales para utilizarlo como componente de circuitos integrados.